Brett Reese iniciou a sua carreira no setor das telecomunicações como Gestor de Projetos na ABS Telecom. Depois de passar a ocupar o cargo de Gestor de Projetos de Implementação na CallTower em 2014, assumiu o cargo de Gestor de Implementações da Microsoft em 2015. Em 2016, Brett foi promovido a Gestor de Serviços de Implementação da CallTower. Desempenhou-se com sucesso nesta função, supervisionando todos os projetos de implementação da CallTower durante os quatro anos seguintes. Finalmente, em setembro de 2021, Brett tornou-se Diretor Sénior de Serviços ao Cliente – uma função que abrange tanto o Departamento de Implementação como o de Apoio.